Nato e cresciuto nel vivace ambiente fiorentino di inizio secolo, dove conobbe e frequentò Papini, Borgese e Soffici, iniziò la sua attività letteraria su Leonardo. Tra il 1909 e il 1911 collaborò alla Voce, l’importante rivista fondata da Prezzolini, che lasciò definitivamente nel 1913 per pubblicare i suoi saggi critici sulla Tribuna. Dopo l’esperienza della guerra, cui partecipò come corrispondente nelle retrovie, fu tra i fondatori de La Ronda (1919) assieme a Vincenzo Cardarelli dove affinò le sua passione per la prosa d’arte attraverso un linguaggio netto e rigoroso venato da un distacco ironico. I suoi molteplici interessi lo portarono anche ad avvicinarsi alla letteratura inglese (Storia della letteratura inglese nel secolo XIX, Milano 1915; Scrittori inglesi e americani, Lanciano 1935) e a pubblicare un saggio su Kypling, 1910. È considerato il padre dell’elzeviro, l’articolo di fondo della pagina culturale di un giornale, di cui uscirono diverse raccolte dal titolo Pesci rossi, 1920, L’osteria del cattivo tempo, 1927, e Corse al trotto, 1936. Un altro campo d’interesse di Cecchi fu quello della critica d’arte: ebbe importanti frequentazioni con insigni storici dell’arte (Bernard Berenson e soprattutto Roberto Longhi) e si interessò di Rinascimento fiorentino e di pittura italiana dell’Ottocento. Le sue più importanti pubblicazioni in questo settore sono: Note d'arte a Valle Giulia, Roma 1912; Pittura italiana dell'Ottocento, 1926; Trecentisti senesi, 1928; Giotto, 1937; Donatello, 1942; La scultura fiorentina del Quattrocento, 1956; Diario di Iacopo da Pontormo, 1956; Macchiaioli toscani d'Europa, 1963. E’ noto inoltre il suo interesse nel campo cinematografico dato che dal 1932 diresse la casa di produzione Cines dove applicò la metodologia degli studios americani e dove iniziò una politica di sprovincializzazione e di generale riqualificazione del cinema italiano: dette infatti credito a nuovi registi come Camerini, Blasetti, Carlo Ludovico Bragaglia e affidò le sceneggiature a scrittori professionisti (Mario Soldati, Giacomo Di Benedetti, Corrado Alvaro) ad artisti qualificati le scenografie ( Arturo Martini, Carlo Levi) e a musicisti affermati le colonne sonore (Malipiero, Nino Rota). Finita nel 1933 la sua esperienza alla direzione della Cines, continuò la sua attività di critico cinematografico. Importante per inquadrare la personalità artistica e critica dello scrittore sono I Taccuini (a cura di N. Gallo - P. Citati, Milano 1976), una composizione in forma diaristica che accompagnò la vita letteraria di Cecchi fin dal 1909.